2 Star Cup – Overalt
I 2020 blev 2-StarCup udvidet fra kun at være en sejlads fra Middelfart til en turnering 4 sejladser med forskellige klubber som arrangører
| År | Bådnavn | Bådtype | Klub | Skipper | Gast |
| 2022 | Grace | Dynamic 35 | MS | Christian Seilman | Henrik Thomasen |
| 2021 | Banzai | FE 28R | MS | Steen Madsen | Bo Frederiksen |
| 2020 | Grace | Dynamic 35 | MS | Christian Seilman | Henrik Thomasen |
2 Star Cup Middelfart Sejlklub
| År | Bådnavn | Bådtype | Klub | Skipper | Gast |
| 2022 | KomTilbage | Matcher 41 | ÅS | Tage Jensen | Claus Dyremose |
| 2021 | BANZAII | FE 28R | MS | Steen Madsen | Bo Frederiksen |
| 2020 | Den Røde Løber | Ylva | BS | Leif Pehrson | Jan Madsen |
| 2019 | Grace | Dynamic 35 | MS | Christian Seilman | Henrik Tomasen |
| 2018 | KomTilbage | Matcher 41 | ÅS | Tage Jensen | Finn Jensen |
| 2017 | Pilgrim | Albin Express | KS | Thomas Kudahl | Manja Marie Kudahl |
| 2016 | Mary-Lou | Banner 30 | MS | Bjarne Andersen | Tonny Lyholm |
| 2015 | Hvidunderet | Scan-kap 99 | MS | Karsten Svenningsen | Claus Svenningsen |
| 2014 | Hvidunderet | Scan-kap 99 | MS | Karsten Svenningsen | Claus Svenningsen |
| 2013 | Den Røde Løber | Ylva | BS | Leif Pehrson | Steen Trabjerg |
| 2012 | Magic-m | Matcher 37 | KS | Jesper Skuenborg | Tage Jensen |
| 2011 | Banditten | Banner 30 | KBL | Jørgen Larsen | Frank Nyegaard |
| 2010 | Ja, Hvad ska’ den hedde | Matcher 37 | KS | Jesper Skouenborg | Tage Jensen |
| 2009 | Hispaniola | Bavaria 39 | FS | Hans H. Hansen | Jacob Sørensen |
| 2008 | Olongo | Larsen 25 | SBK | Henrik Bøje | Karsten Schibsbye |